据史料记载，孙坚的父亲孙钟是个种瓜人，而孙坚自然就成了西瓜太郎。本来向孙坚这种出身的人，是很难进入官场的，可十七岁那年，他却意外的为自己争取到了机会。

这一年，他与父亲一起乘船到钱塘，谁知才走到半路船家便停了下来，不敢再往前走。一经询问才知原来河对岸有伙贼人正在分赃，其正是海盗胡玉和他的手下，若被他们遇上，恐怕又会被抢。正当船家犹豫着要不要往回走的时候，孙坚发话了，他让船家把船继续驶过岸，他来对付海盗。

船一靠岸，孙坚不顾父亲反对，提着刀就向那群海盗走去。一面走，一面用手向东向西指挥着，好像在分派部署大部队。海盗们远远望见这情形，以为是官府的大部队来了，吓得四散奔逃。孙坚跑上去，追上一个海盗二话不说就将那人的头给砍了下来，然后拎着那头回到了船上。

以一己之力而退海盗，孙坚声名大振，当时郡府正为盗贼纷起而苦恼着呢，于是孙坚被聘为假尉，负责缉捕盗贼。在当时的察举制度下，像孙坚这样的出身，到死也别想指望有人推荐他做官。这还得多亏那群海盗给了他一个表现的机会，让他获得了一个小小的官职，开启了他的为官之路。

当时钱塘县有位吴小姐不仅容貌俊美，而且饱读诗书，十分有才，来提亲的王卿贵族把吴家门槛都踏破了，可吴小姐就是一个也看不上。这孙坚也做起了癞蛤蟆想吃天鹅肉的美梦，一听吴小姐的芳名就马上找人去提亲了。没想孙坚的传奇故事刚好也传到了钱塘县吴小姐的耳朵里，而吴小姐又恰好就喜欢孙坚这样的，便不顾家人反对嫁给了穷小人孙坚。

就这样，孙坚不仅意外得了一个官职，还癞蛤蟆吃上了天鹅肉，娶回了吴大小姐。